Миссии (всего 63) сюжетно делятся, главным образом, по поручающим их выполнение Томми персонажам. Некоторые миссии имеют ограничения по времени. Можно также свободно кататься по городу и заниматься мелким хулиганством, разбоями и даже убивать, если главный герой находится вне поля зрения полиции. Уровень её заинтересованности определяется шестью шерифскими звёздочками под индикатором здоровья — чем больше звёздочек имеют голубой цвет, тем интенсивнее ищут главного персонажа. Арест или смерть вообще означает прохождение миссии заново. Однако если некоторое время умело скрываться, интерес пропадёт. При высоком интересе к розыску привлекаются вертолёт, спецназ («SWAT»), агенты ФБР или даже армейские подразделения. При оказывании сопротивления интерес возрастает. Бонусные миссии, где можно заработать больше денег, включены в тело основных (а не идут по их завершению как обычно) и могут выполняться прямо по ходу в свободное время. Включают доставку людей за время в указанный пункт (такси или каретой скорой помощи до госпиталя) или тушение пожаров на пожарной машине, также за время. Соответствующие цели выделяются жёлтым на карте.

В случае сильного повреждения машины, когда есть угроза взрыва, можно пересесть в другую, при этом главный герой, если в транспортном средстве есть водитель, вышвыривает его — пассажир, если есть, убегает сам. Eсть также риск проколоть колёса при преследовании полицией или от пуль хулиганов. Идущие машины, как мотоциклы и мопеды, можно останавливать, просто становясь поперёк пути. Некоторые однако игнорируют это и есть риск остаться перееханным.